Desde Glen of Imaal en el condado de Wicklow, Dwyer se unió a los Irlandeses Unidos a principios de 1797, y posteriormente lideró un grupo de rebeldes en la batalla en Wicklow y Wexford durante la Rebelión de 1798.
Al regresar a su base en las montañas de Wicklow después de que la rebelión fuera derrotada, Dwyer y sus camaradas, bajo la dirección del 'General' Joseph Holt, comenzaron una guerra de guerrillas contra los británicos y sus colaboradores locales.
En una campaña militar masiva para capturar a los guerrilleros, los británicos construyeron una "carretera militar" desde Glencree hasta Imaal, junto con cinco cuarteles militares para protegerla.
Cuando Holt inició una rendición al Castillo de Dublín en noviembre de 1798, Dwyer siguió luchando en estrecha cooperación con las facciones de Glenmalure lideradas por John Mernagh y Hugh 'Vesty' Byrne, un primo hermano.
A principios de 1803, Dwyer comprometió sus fuerzas con la insurrección planeada por Robert Emmet.
La insurrección no tuvo éxito y, como consecuencia, muchos miembros de la familia y los camaradas de Dwyer fueron internados, y el propio Dwyer finalmente fue transportado a Australia como un exiliado sin sentencia, llegando finalmente en febrero de 1806.
El 11 de mayo de 1807, Dwyer fue acusado de conspirar para montar una insurrección irlandesa contra el gobierno británico, y un informante declaró ante el tribunal que creía que Dwyer tenía planes de marchar hacia la sede del gobierno en Australia, en Parramatta, en las afueras de Sydney.
Dwyer finalmente fue absuelto, no una, sino dos veces, con una temporada en Van Diemen's Land (Tasmania) en medio.
Dwyer sucumbió a una enfermedad que contrajo en sus muchos períodos en prisión y murió el 23 de agosto de 1825. Está enterrado en el cementerio de Waverley en las afueras del este de Sydney.
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