Dwyer se unió a la Sociedad de Irlandeses Unidos y, en el verano de 1798, luchó con los rebeldes como capitán del General Joseph Holt en batallas en Arklow, Vinegar Hill, Ballyellis y Hacketstown. Bajo el liderazgo de Holt, se retiró a la seguridad de las montañas de Wicklow a mediados de julio, cuando los rebeldes ya no podían operar abiertamente después de su derrota en la desastrosa campaña de Midlands.
Campaña de Guerrilla
Se sintió muy ofendido cuando alrededor de 40 camaradas encarcelados fueron ejecutados sumariamente en Dunlavin en mayo de 1798. Habiendo luchado durante toda la Rebelión de 1798 en el sur de Leinster, Dwyer se alzó para liderar a uno de los grupos insurgentes más dinámicos y mortíferos. Sus hazañas fueron considerables, pero fue su carrera posterior como rebelde fue lo que le valió la celebridad a principios del siglo XIX.
Las víctimas de la facción Dwyer incluían soldados, lealistas e informadores en la región de Imaal / Glenmalure, aunque los militantes generalmente actuaron en defensa propia después de 1799. La lógica de la resistencia continua era por su expectativa de la invasión francesa anticipada. El grupo de Dwyer habría funcionado como el núcleo de una organización Irlandesa Unida antes inactiva que había jurado alzarse y ayudar a los franceses.
Dwyer y sus hombres comenzaron una campaña dirigida a los lealistas y a los fieles locales, atacando a pequeños grupos militares y eludiendo cualquier barrido importante contra ellos. Su fuerza fue fortalecida por muchos desertores del ejército, quienes se dirigieron a Wicklow como el último bastión rebelde y se convirtieron en la columna vertebral dedicada de su fuerza, ya que no se podía esperar que fueran incluidos en ninguna oferta futura de amnistía.
Debido a la constante búsqueda, Dwyer se vio obligado a dividir y volver a reunir sus fuerzas y esconderse entre simpatizantes civiles para eludir a sus perseguidores. El 15 de febrero de 1799 en Dernamuck, él y una docena de compañeros se refugiaron en tres cabañas cuando un informador llevó a una gran fuerza de soldados británicos a la zona. Las cabañas se rodearon rápidamente, los dos primeros se rindieron, pero, tras una consulta, Dwyer y sus hombres decidieron seguir luchando en la cabaña de Miley Connell, después de negociar el paso seguro de mujeres y niños. En el tiroteo desesperado que siguió, la casa se incendió y solo Dwyer permaneció sano. En esta etapa, el camarada de Dwyer, el hombre de Antrim Sam McAllister, se paró en la puerta para atraer el fuego de los soldados hacia él, lo que permitió a Dwyer escaparse.
Dwyer luego contactó con Robert Emmet y fue informado de los planes para su revuelta, pero se mostró reacio a comprometer a sus seguidores a marchar a Dublín a menos que la rebelión demostrara algún éxito inicial.
Dwyer fue cauteloso en sus tratos con Emmet, Thomas Russell, William Dowdall y otros, pero se reunió con el liderazgo en al menos dos ocasiones en Rathfarnham en la primavera de 1803. Aceptó secundar el levantamiento de la ciudad con refuerzos de Wicklow.
De hecho, la necesidad de advertir a los hombres de Dwyer llevó a la gente de Emmet a Rathfarnham el 23 de julio de 1803, cuando se canceló el Levantamiento en la capital. A medida que ocurrían las cosas, los hombres de Wicklow esperaban en Rostyduff órdenes que nunca llegaban.
Los arrestos de Dwyer y Russell, junto con el fracaso de los franceses para inclinar la balanza estratégica, amenazaron la viabilidad de la resistencia continua.
El fracaso subsiguiente del levantamiento de Emmet condujo a un período de represión y renovados intentos por parte del gobierno para acabar con las fuerzas de Dwyer. Los métodos adoptados incluyeron intentos de negarle refugio en la población civil castigando severamente a los sospechosos de albergar a sus hombres, la oferta de enormes recompensas por información, la asignación de miles de tropas a Wicklow y la construcción de una serie de cuarteles en Glencree, Laragh, Glenmalure y Aghavannagh y un camino militar a través del condado de Wicklow.
En diciembre de 1803, Dwyer finalmente capituló en términos que le permitirían un paso seguro a América, pero el gobierno no cumplió con el acuerdo, manteniéndolo en la cárcel de Kilmainham hasta agosto de 1805, cuando lo transportaron a Nueva Gales del Sur (Australia) como un exilio no sentenciado.
Dwyer llegó a Sydney el 14 de febrero de 1806 en el Tellicherry y recibió el estatus de colono. Estaba acompañado por su esposa Mary y sus hijos mayores y también por sus compañeros, Hugh 'Vesty' Byrne y Martin Burke, junto con Arthur Devlin y John Mernagh. Se le otorgó una subvención de 100 acres de tierra en Cabramatta Creek en Sydney. Aunque originalmente esperaba ser enviado a los Estados Unidos de América, Michael Dwyer luego fue citado diciendo que "todos los irlandeses serán libres en este nuevo país" (Australia). Esta declaración se utilizó contra él y fue arrestado en febrero de 1807 y encarcelado. El 11 de mayo de 1807, Dwyer fue acusado de conspirar para montar una insurrección irlandesa contra el dominio británico. Un convicto irlandés declaró ante el tribunal que Michael Dwyer tenía planes de marchar a la sede del Gobierno en Australia, en Parramatta. Dwyer no negó haber dicho que todos los irlandeses serán libres, pero sí negó los cargos de organizar una insurrección irlandesa en Sydney. Dwyer contó con el firme apoyo del primer policía judío de Australia, John Harris, quien expresó en la corte la opinión de que no creía que Dwyer estuviera organizando una rebelión contra el gobierno en Sydney. El 18 de mayo de 1807, Dwyer fue declarado inocente de los cargos de organizar una insurrección irlandesa en Sydney.
El gobernador William Bligh hizo caso omiso de la primera absolución de prueba de Michael Dwyer. Bligh, que miraba con desprecio a los irlandeses y muchas otras nacionalidades, organizó otro juicio para Michael Dwyer en el que fue despojado de su estatus de colono libre y transportado a Van Diemens Land (Tasmania) y a la Isla Norfolk. Después de que el gobernador Bligh fue derrocado en la rebelión de Rum en 1808, el nuevo gobernador de Nueva Gales del Sur, George Johnston, quien estuvo presente en la absolución de Dwyer en el primer juicio, ordenó que se restituyera la libertad de Michael Dwyer. Más tarde, Michael Dwyer se convertiría en jefe de policía (1813–1820) en Liverpool, Nueva Gales del Sur, pero fue destituido en octubre por conducta de borrachos y por la eliminación de documentos importantes. En diciembre de 1822 fue demandado por engrandecer su granja de 620 acres. En bancarrota, se vio obligado a vender la mayor parte de sus activos, que incluía una taberna llamada "The Harrow Inn", aunque esto no lo salvó de varias semanas de encarcelamiento en la prisión de Sydney en mayo de 1825. Aquí, evidentemente, contrajo disentería, a la que sucumbió el 23 de agosto de 1825.
Inicialmente enterrado en Liverpool, sus restos fueron enterrados en el cementerio de Devonshire Street, Sydney, en 1878, por su nieto John Dwyer, decano de la Catedral de Santa María. En mayo de 1898, la coincidencia del cierre planificado del cementerio y las celebraciones del centenario de la rebelión de 1798 sugirió el segundo reentierro de Dwyer y su esposa en el cementerio de Waverley, donde se erigió un importante memorial en 1900. Una masiva multitud asistió al entierro de Dwyer y la posterior revelación del monumento fue testimonio de la singular estima en que los irlandeses-australianos sostuvieron al antiguo héroe de Wicklow.
Dwyer tuvo siete hijos y tiene numerosos descendientes en toda Australia. En 2002, en Bungendore, cerca de Canberra, se llevó a cabo una reunión familiar, con los descendientes de Michael Dwyer que se unieron a los descendientes de familias irlandesas y relacionadas, Donoghoe y Doyles. En 2006, también se llevó a cabo una reunión para conmemorar el 200 aniversario de la llegada del Tellicherry a Botany Bay. Uno de los hijos de Michael Dwyer fue el propietario de The Harp Hotel en Bungendore, Nueva Gales del Sur en alrededor de 1838. El sobrino de Dwyer, John Donoghoe (1822–1892), construyó The Old Stone House, Molongolo Rd, Bungendore, alrededor de 1865. Esta morada es un punto de referencia de Bungendore fuertemente construido y un monumento a los pioneros y trabajadores colonos australianos irlandeses.
El 9 de diciembre de 1900, se erigió un monumento en memoria de Billy Byrne, Michael Dwyer, el General William J. Holt y William Michael Byrne, en la Plaza del Mercado en Wicklow. El monumento fue diseñado por el arquitecto de Dublín Thomas Coleman y ejecutado por el escultor George Smyth de Dublín.
'Dwyer's Cottage', o 'Dwyer-McAllister Cottage', como se le conoce formalmente, fue adquirida por el Estado irlandés a la familia Hoxey el 22 de agosto de 1948. El presidente Seán T. O'Kelly estuvo presente en una ceremonia para celebrar la ocasión.
Al menos dos clubes de la Gaelic Athletic Association llevan el nombre de Dwyer: Keady Michael Dwyer's GFC es un club en el condado de Armagh, y Michael Dwyers es un club juvenil en el condado de Wicklow.
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