Procedente de Glen of Imaal, en el condado de Wicklow, Dwyer se unió a los Irlandeses Unidos a principios de 1797, liderando posteriormente a un grupo de rebeldes en batallas en Wicklow y Wexford durante la Rebelión de 1798.
Al regresar a su base en las montañas de Wicklow tras el sofocamiento de la rebelión, Dwyer y sus camaradas, bajo la dirección del 'general' Joseph Holt, iniciaron una guerra de guerrillas contra los británicos y sus colaboradores locales.
En una masiva campaña militar para capturar a los guerrilleros, los británicos construyeron una carretera militar desde Glencree hasta Imaal, junto con cinco cuarteles militares para protegerla. Cuando Holt inició la rendición del Castillo de Dublín en noviembre de 1798, Dwyer continuó luchando en estrecha colaboración con las facciones de Glenmalure, lideradas por John Mernagh y Hugh «Vesty» Byrne, un primo hermano.
A principios de 1803, Dwyer comprometió sus fuerzas en la insurrección planeada por Robert Emmet.
La insurrección fracasó y, como consecuencia, muchos familiares y camaradas de Dwyer fueron internados. El propio Dwyer fue finalmente trasladado a Australia como exiliado sin sentencia, a donde llegó en febrero de 1806.
El 11 de mayo de 1807, Dwyer fue acusado de conspirar para organizar una insurrección irlandesa contra el dominio británico. Un informante declaró ante el tribunal que creía que Dwyer planeaba marchar hacia la sede del gobierno en Australia, en Parramatta, a las afueras de Sídney.
Dwyer fue finalmente absuelto, no una, sino dos veces, con una estancia en la Tierra de Van Diemen (Tasmania) entre ambas.
Dwyer sucumbió a una enfermedad que contrajo durante sus numerosos periodos en prisión, falleciendo el 23 de agosto de 1825. Está enterrado en el cementerio de Waverley, en los suburbios del este de Sídney.
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